En Uruguay su último club fue Miramar Misiones en 2013. Luego de eso jugó en Marathón de Honduras, Mitre de Argentina, Deportivo Quito de Ecuador y Chacarita de Argentina, hasta que llegó al tigre boliviano en 2016.
En The Strongest jugó 80 partidos entre actividad local y Copa Libertadores. También tuvo pasajes fuera de nuestro país por Portuguesa de Venezuela (2009), Sportivo Luqueño de Paraguay (2011) y Gimnasia de Jujuy de Argentina (2012-2013)
"Hace años que venimos dándole a la pelota por distintos países", comentó Maldonado en el programa radial Último al Arco. "A Leo Ramos lo conocí en Progreso", agregó y contó que hicieron una pretemporada juntos pero luego él se fue a jugar a Gimnasia de Jujuy.
"Es el deseo mío, y de toda la familia, soy hincha de Peñarol desde chico", explicó el futbolista. Reveló que Paolo Montero es su referente en la posición en la que juega y también recordó que al "Lolo" Estoyanoff lo conoce desde chico, de Huracán del Paso de la Arena.
Además hay otro vínculo con un actual funcionario de Peñarol. Más precisamente con De Los Santos, gerente deportivo del club, que lo dirigió hace algunos años: "Gonzalo me tuvo en Miramar".
"Desde el momento que surgió esta chance empecé a decir que no a otras cosas. Una de ellas era la renovación con The Strongest, que estaba muy cómodo ahí, pero Peñarol es el sueño de niño", resaltó.
El "Toco" Maldonado enfrentará a su ex equipo, The Strongest, en la siguiente edición de la Conmebol Libertadores.